Soleh pernah menjadi reporter di majalah Trax pada tahun 2004 sampai 2005, editor di Playboy Indonesia pada tahun 2006 sampai 2008 dan Rolling Stone Indonesia pada 2008 hingga 2012. Salah satu tulisan Soleh di Playboy Indonesia mendapat penghargaan dari Anugerah Adiwarta Sampoerna pada tahun 2006 sebagai tulisan feature terbaik dalam kategori Seni dan Budaya.
Ketika terakhir kali bekerja di sebuah perusahaan majalah, ia dipecat karena dianggap melanggar peraturan perusahaan, yakni bekerja di dua perusahaan dalam waktu bersamaan. Soleh juga pernah bekerja sebagai penyiar di 91.6 Indika FM Jakarta selama empat tahun, dan akhirnya mengundurkan diri.
Sewaktu masih bekerja di Rolling Stone Indonesia, Soleh dipercaya sebagai pembawa acara di acara berjudul Release Party yang digelar setiap bulan setelah majalah tersebut terbit. Pada 2010, seorang produser dari Global Radio Jakarta meminta Soleh untuk melakukan stand-up di acara off-air mereka. Dari 20 menit waktu yang diminta produser, Soleh malah tampil selama 40 menit.
Secara kebetulan, seorang temannya datang ke sana membawa sebuah handycam dan Soleh meminta sang teman untuk merekam penampilannya, dan mengunggahnya ke YouTube dengan judul Soleh Solihun on Standing yang terbagi menjadi 3 bagian di kanal bernama Faesal dakeek. Pada tahun 2011, ketika Metro TV ingin membuat program Stand Up Comedy Show, produser acara itu mengajak Soleh tampil setelah melihat videonya tersebut.
Soleh adalah stand-up comedian pertama yang tampil di episode perdana dari acara tersebut. Dalam suatu kesempatan, Soleh ditawari untuk melawak tunggal di depan Joko Widodo sebelum beliau menjadi Gubernur Jakarta. Pada saat itu, Soleh melawak tentang lalu lintas Jakarta. Hanya beberapa orang yang tertawa, termasuk Joko Widodo dan Megawati Soekarnoputri.
Setelah dikenal sebagai pelawak tunggal, ia diajak oleh Fajar Nugros untuk tampil dalam satu adegan di film Refrain pada 2013.
Pada 31 Januari 2015, di Pusat Perfilman H. Usmar Ismail, Jakarta, Soleh mengadakan pertunjukkan tunggal pertamanya yang berjudul Majelis Tidak Alim.
Soleh mendapat pengakuan luas atas perannya dalam film Hangout arahan Raditya Dika pada tahun 2016. Pada tahun 2017, Soleh menyutradarai film pertamanya bersama Monty Tiwa dengan judul Mau Jadi Apa?. Film tersebut berkisah tentang kehidupannya semasa kuliah.
Pada tahun 2018, Soleh menjadi anggota dari kelompok geng motor selebritas The Prediksi yang didirikan oleh komedian Andre Taulany.
